天顺时期
天顺四年十二月六日（1461年1月17日），祝允明生于山西太原，其祖父祝颢时任山西布政使司右参政。
天顺八年（1464年），祝允明开始临帖学习书法，不久可以写大字。同年，祝允明的祖父祝颢致仕。
成化时期
成化元年（1465年），祝允明随祖父祝颢从山西南归，途经太行山。
成化四年（1468年），祝允明生胎疡，卧床休息，发现卧床处有诗，激发了祝允明学习作诗的兴趣。不久病愈，祝允明开始拜师学习经义。
成化八年（1472年），祝允明开始学习作文。七月十五日，外祖父徐有贞病卒。
成化十一年（1475年），祝允明游雍熙寺，写《游雍熙寺杂记》一诗赠于寺僧。同年，母亲徐氏病卒。
成化十四年（1478年），祝允明娶中书舍人李甡（字应祯）之女为妻。
成化十五年（1479年），祝允明考中秀才。开始力攻古文，后为学官司马垔称赏，允其补廪生。七月三日，长子祝续出生，祖父祝颢大喜，赋诗两首庆祝。同年，父亲祝瓛续娶陈玉清为妻。
成化十六年（1480年），祝允明赴乡试，落第。同年，继母陈玉清生一女。
成化十九年（1483年），祝允明再赴乡试，又落第。同年，七月父亲祝瓛死。十二月祖父祝颢病卒。
成化二十年（1484年），祝允明收张灵为弟子。
成化二十一年（1485年），祝允明在家居父、祖之丧，其间读书有所得，汇编成《读书笔记》。十二月二十二日，祖姑祝妙清卒，祝允明撰写墓志铭《王府君妻祝氏硕人墓志铭》。同年，祝允明有书法作品《庄子秋水篇》。
成化二十二年（1486年）五月，祝允明应吴宽邀请书宋代苏州东禅寺僧所作《林酒倦诗》，沈周、唐寅等都有题咏。（注：酒倦是宋代东禅寺僧人，俗名姓林，因嗜酒故号酒倦。）五月后，临摹萧子云、薛稷书法作品，并书有《高唐赋》。六月，临摹《黄庭经》。七月望日后，书《千字文》。秋，赴应天乡试，落第。九月，外祖母蔡妙真卒，代母舅撰墓志铭《显妣武功伯夫人蔡氏袝葬志》。同年，与友人潘崇礼订交。为友人沈周书《秋轩赋》。
成化二十三年（1487年）长至日，编定所著《浮物》。十二月初六，祝允明生日，有感慨述志写文。同年，有行书作品《燕喜亭等四记》。
弘治时期
弘治元年（1488年），正月上日，祝允明有感于“匪物不初，维笃乃完”作《笃初》一文。九月九日，作《江城子》词一首。十一月，为沈周妻陈氏作墓志铭。除夕，书写《成化间苏材小纂》。同年作《养虎传》，有行书《离骚经》《和诗二十首》。
弘治二年（1489年），祝允明与都穆以古文辞出名，有文徵明、唐寅等追随。二月，应乡人许朝相邀，在其所得元代倪瓒的《江南春》和诗。夏日，祝允明与都穆、杨循、史经、朱凯等常去朱存理僦松轩避暑，饮酒、品书、鉴画以为乐事。七月，赴应天乡试，住在南京岳父家。八月三日，生病回到苏州就医，五十日后病才愈，误了此次乡试。九月二十一日，祝允明的好友周庚下葬，因为生病没能前往，写诗哭祭。
弘治三年（1490年）五月十八日，祝允明居住在卧龙街，夜间听到谯楼鼓声，作《谯楼鼓声记》。六月十九日，撰《祖允晕庆诞记》。八月晦日，书《离骚经》。十月七日，祝允明的祖父的朋友颜昌卒，为其撰写墓志铭。十月，写诗和吴宽所题倪瓒的《秋林远岫图》。十二月六日生辰，赋诗一首。同年，好友谢丙五十岁，为其撰《说逸》。同乡好友王观汇整其先人的《王氏著作文集》，又重刻《震泽纪善录》，祝允明为其作序。
弘治四年（1491年）正月人日，祝允明与李询等往承天寺之圆通附院游玩，写诗题其壁上。正月九日，夜间在李询家喝酒，信手作长句一篇。同日，继母陈玉清之父陈绅卒，明年下葬，为其撰墓志铭。三月晦日，书《畸崖记》《谯楼鼓声记》《魂游曲林记》。四月十一日，好友钱恺卒，为其作画像赞。四月，病中作诗四首。六月五日，在友人王锜家观宋代李麟《图史卷》，写文记之。八月一日，为好友谢丙的亡父谢会的遗稿作序。九月四日，写有《动静记》。九月，为谢会及其妻卢妙定撰写合葬志。长洲县令刑缨离任，与好友王锜写诗为其送行。十月二日，为友人朱凯书旧作《苏武慢十二篇追和虞韵》。十一月，撰《都师郭公葬部人陈颐之碑》。同年，叔父文森赴京，作文相赠。写文为离任的长洲县学教谕彭道送行。为同乡都容作传。
弘治五年（1492年）正月，写诗和吴宽《喜雨》诗。三月望日，与祖元晕共饮，书杜甫诗相赠。秋，中应天乡试，主考官为王鏊。九月上旬，书《米颠小史》。好友王锜建燕翼堂，为其作《燕翼堂记》。
弘治六年（1493年）春，赴会试，不中。这年春，为好友书《杨柳花》《春莫曲》《投钗吟》《沈先生西山雨观图》。五月，外叔祖母高妙安卒，撰墓志铭《徐府君妻孺人高氏袝葬志》。七月九日，岳父李应祯卒，为其写行状录，文林为其写墓志铭。八月一日，写诗题沈周所摹《米敷文大姚村图》。八月七日，为乡人蔡蒙写行状《中宪大夫广西南宁府知府蔡公行状》。腊月二十日，写抒怀诗十五首。腊月二十四，写《送龟诗》。除夕，写《除夕守岁》诗一首。
弘治七年（1494年）元旦，作诗一首。春，苏州府城隍庙新井成，写文记其事。六月二十日、二十一日，与洪子等游福昌寺避暑。六月二十四日，游雍熙寺。七月，好友陆容卒，写诗哭之。中秋，以临古人帖赠送好友彭日方。十月二十四日，冒寒过访沈周，沈周作《林壑幽深图卷》相送。十二月，乡人薛英卒，为其写墓志铭。
弘治八年（1495年）二月，梦中与人论《易》，写文记其事。九月九日，临赵孟頫书《过秦论》。秋，应费子之请，为其余虚有其表号云江写文记之。
弘治九年（1496年）元旦，途经扬州，未入其城。二月，在京会试，不第。五月，书自作诗《三畅咏》。九月朔日，书《离骚》首篇。秋，有事过南沙处，南沙出示宋拓智永《真草千字文》把玩三天，不忍，临一遍。十一月，为友人吴廷用作《钓月亭记》。同年，秦文奉旨营葬吴宽之母，返程为其送别，写诗相赠。同年，书自作诗《北邙行》。
弘治十年（1497年）三月，范从规卒，为其写墓志铭。五月，有文题仇英《兰陵介和图》。五月十日，友人谢昺卒，为其写墓志铭。六月，表姐徐德妆卒，为其写墓志铭。九月，为乡人书画家陈逻写墓志铭。十月，书《可竹记》。应太仓州学正甘泽之请，为其辑订族谱。苏州开元禅寺重修完毕，为其撰碑文。
弘治十一年（1498年）四月，姑父汤瑄卒，为其写墓志铭《登仕佐郎鸿胪寺序班汤府君墓志铭》。岳母王氏卒，为其写墓志铭《明故南京太仆少卿李府君室恭人王氏墓志铭》。夏，有诗题戴进《孤舟图》。
弘治十二年（1499年）春，赴京会试，落第。十月，为汤文奂自号宜轩作记。同年，手录宋代洪迈《夷坚丁志》。
弘治十三年（1500年）正月，为新安罗惟善序其重刻十二世祖的《鄂州小集》。正月二十七日，书《黄庭经》。三月，撰《椿树秋霜序》题在唐寅《椿树霜图》卷后。八月，书《仰山堂铭》。十一月冬至日，序友人王锜所著《寓辅杂记》。十二月二十一日，余杭方祥卒，为其写墓志铭，其子方坤、方翼皆是祝允明的学生。
弘治十四年（1501年）二月，题顾氏所藏唐代怀素《千字文》卷。为太仓知州李端撰其父母合葬志。三月，苏州府重修湖川塘竣工，写文记其事。三月，撰书《太仓州儒学记》。五月，为友人撰《寿意图序》。八月，于嘉禾途中写《邓攸论》。同年，书《关公庙碑》。
弘治十五年（1502年）春，赴京会试，不第。二月，母舅徐世良卒，为其写墓志铭《昭武将军上轻车都尉锦衣卫指挥使徐公碑》。八月一日，在南京为黄璋夫妇作《偕美赋》贺其生辰同年同月同日。同年，吴县知县邝璠离任，为其撰文。书有小楷《一江赋》。
弘治十六年《1503年》正月，姑父刘汝大的继室王妙庆卒，为其撰墓志铭。九月，南京汪宗道家藏书法名画丰富，赏玩一番。同年，题宋代米芾《九帖》。
弘治十七年（1504年）二月，与文徵明、唐寅出游东禅寺，为僧人书《饮中八倦歌》。三月十九日，友人钱腴卒，为其写行状和祭文。七月，吴宽卒，写诗哭之。同年，有行书《离骚》。
弘治十八年（1505年）春，赴会试，不第。四月，为亲家王观书《王氏复墓记碑阴》。七月，应王鏊及苏州知府林世远之聘，修《姑苏志》。秋，在修志馆，写诗和王鏊的《晚秋白莲》。与文徵明会于城南，互有诗作赠答。书《充齐记》、《听泉记》。书《招凤辞》于唐寅所绘《南游图》后。
正德时期
正德元年（1506年）二月，《姑苏志》初稿成。春，过沈与文家，为其书《卢姬曲》。四月，王鏊以吏部左侍郎入阁，唐寅绘《出山图》，祝允明、徐祯卿、张灵等题咏以示庆贺。开始校刻《姑苏志》。赋《浩歌行》感叹人生年华易逝，功名富贵难成。
正德二年（1507年）正月十日，致书王鏊，述《姑苏志》校刻情况。二月，唐寅持所绘《高士图》请其书赞于其上。夏，往南京小住，有诗作赠沈与文。题元代赵雍《开月骐骥图》。六月，纳凉古寺，书刘基《二鬼》诗。秋，寓南京，为沈与文书自作诗。秋，与无锡华王呈共游，啜敬漪澜堂，书杜甫的诗，撰《成趣园记》。秋，子祝续中应天乡试第一百一十一名。同年，有行书《芝庭记》、楷书《琵琶行》《宋玉诗赋册》、草书《宋玉钓赋》《兰花咏》、《杜甫秋与八首》等。
正德三年（1508年），赴京会试，不第。朝廷请其修《孝宗实录》，辞不就。秋，与唐寅、文征明、沈周、杨循吉等送戴昭归家，有诗相赠。秋，书《严先生祠记》。十一月七日，好友朱应登之父六十寿，为其作铭。同年，子祝续在南京，写诗寄怀。
正德四年（1509年）二月，书王鏊所作《天平》《一云》《金山》《南峰》等诗。三月，好友王闻绘《存菊图》，为其作《存菊解》。三月下旬，到亲家王观家中，应其邀请为其书《雕赋》。初夏，与好友唐寅泛舟游玩。端午，题祖父祝颢、外祖徐有贞与友人《雪夜联句》手迹。九月下旬，书《前后出师表》。闰九月十三日，作《梦中为游山诗》。冬十一月，与好友王韦、顾璘、朱应登等宴饮于史后知山堂，庆祝朱应登升任延平知府。
正德五年（1510年）正月，吴越发大水，民不聊生，作《九愍》。二月，撰《梦草记》。四月十八日，书《洛神赋》于友人文徵明的《洛神图》上。夏五月，作草书《秋日月居赋》卷。六月，撰《梨谷记》。立秋，作《知秋赋》。中元，临米芾《龙真行》。七月，唐寅绘《古溪黄翁作寿图》撰文书其上。八月二日，临《黄庭经》。十一月三日，题孙育刻宋代陈少阳书法，题朱承爵所藏《眉山六帖》。同年，有作品《杂诗》《问情赋》《千字文》《题石田杂花》。
正德六年（1511年）春，好友施儒入京会试，为其饯行。二月，会试不中。长子祝续中进士，选为庶吉士，祝允明闻之甚喜，作诗几首。在京为虞来凤作《东山竹屋记》。秋，在镇江，应邀修镇江地方志。八月，在家著《野记》。九月，乡人刘度卒，为其写墓志铭。冬，与文徵明、朱存理、朱凯、邢参、陈淳宴于杨循吉家。
正德七年（1512年）闰五月二十六日，写诗寄怀。以《上俞都宪备贼事宜状》，陈南京守备之事。六月，断酒两年后第一次醉。七月二日，致书陆完，上平定刘六、刘七之计。八月十九日，书唐代李白的《问月篇》。十月，游淮楚，寄居在友人大河卫指挥使王廷瑞家。十一月，在淮阴为晋氏作《淮阴晋氏先德碑铭》。十一月十日，友人王廷瑞卒，写辞悼念。同年，有《江淮平乱诗什序》。
正德八年（1513年）花朝日，书唐诗六首。六月一日，作《江淮平乱事状》述刘六、刘七事件始末。七月，避暑山中，好友杨循吉持董源、李成、巨然、范宽的作品来访。八月，宿东禅寺，书《东坡记游》。十月，长子祝续得授官礼科给事中。
正德九年（1514年）二月，赴会试，不中。三月三日，赴好友施儒宴请，拒绝了施儒下科再考的劝告，七试不中，决心不再赴会试。由京返回，致书朱应登，以所编定的集子请其作序。四月十二日，友人华夏来访，请书《前后出师表》在其所藏的《武侯图》上。秋，赴京就选，得授广东兴宁知县。十一月，南下赴任，有诗述怀。
正德十年（1515年）三月，唐寅自宁王邸归吴，皈依佛教，自号“六如居士”，筑室桃花坞。暮春四月，祝允明作《杭州夏日以文会诸君从聘宅序》：“凡士居以学展策冯几，或受教圣贤，辨难英杰，闭户终日，恐一尘客挠也……”五月，祝允明小楷《前后赤壁赋》（现藏日本东京国立博物馆）。又作《乙亥五月五日王佥宪文明邀宴庐陵螺川驿楼观竞渡（七律）》。是年秋，祝允明赴兴宁县任。
正德十一年（1516年）五月二日，祝允明偶在县署之念慈斋避暑静坐，发现旧作《拟诗外传》数篇，遂书在素卷之上。八月，草书《米元章论书卷》。秋，书《待漏院记》。又作《陶渊明饮酒诗》。秋，作《越台诸游序》：“顾公丙子秋，来佥广东提刑按察事，至旬日即往潮州督捕漳州贼……”九月九日，祝允明作《丙子重九戏题》。十二月二十日，祝允明在兴宁县斋书《墨林藻海》一卷。冬，上司因允明催交秋税不力，停发他的官俸，作《归与》。祝允明应命修兴宁县志。十二月二十九日，做《正德兴宁县志序》，自谓：“冬，承台省檄治通志。辞不获。将自县趋召，因以意授弟子员刘天赐、王希贤、李庠、张天赋，使以殷书为本，征扣见闻，补漏匡误，迄于当时事为编以归，允明于舟中稍为芟除比联，以成书四卷。题曰：‘正德兴宁县志’。”
正德十二年（1517年）春日，祝允明过漕湖讲堂望鸿斋，见宋纸精美，作行书《古诗十九首》册并跋。某日，又作行书《连昌宫辞》等诗稿。六月二十七日，祝允明书《越台诸游序》。七月，祝允明行书《杨太真外传》。祝允明赴广东任职三年中，表弟赵某前往看望两次，饯别时祝允明作《广州别表弟赵二》相赠。九月，祝允明还兴宁县，二十七日夜渡头舟中作《将归行》，此时其继母在苏州、妻子在广州、儿子祝续在北京。祝允明在兴宁任上，作《上巡按陈公辞召修广省通志状》据文中所言，则文当作于“正德兴宁县志”修讫之后。祝允明在兴宁县任上，作《题黄山人诗巻》。
正德十三年（1518年）四月十九日，祝允明在潮州独往谒文公（韩）庙，浮桥上走到一半，又只有用小舟渡河，风雨交加，江水汹涌，小舟几乎不能渡，退到桥尾，风转厉，只有远远的看着遥拜返回，因此作《望韩》。七月廿三日，记叙有《游浮罗记》。
正德十四年（1519年）祝允明《己卯春日偶作韩致光体》。
正德十五年（1520年）春日，祝允明临王羲之《黄庭经》一册。二月二十七日，作《庚辰二月二十七日晓官窑中口号》。三月，祝允明过访士元家作诗相赠。某日，祝允明在谢云庄通家新居小楼览元人《寿星图》并题于其上。某日，孙七峰与唐寅、祝允明、杨邃庵、陈石亭、张石川诸君题名岩表，镌刻游记。
正德十六年（1521年）六月一日，祝允明在天津官舟雨中，戏用山谷草法应酬知友索书，并题于后。秋日，作草书《赞辞》附于文伯仁画《杨季静小像》。十一月三日，祝允明作小章草《闲情赋》，自识云：“冬日，拥炉于小闾，过云庄至，除素纸索书钟繇张草，勉为呵冻手书之。”十二月，祝允明作《张长史四诗帖跋》。是年，祝允明被荐应天府通判，专督财赋。
嘉靖时期
嘉靖元年（1522年）是年，祝允明任应天府通判，故被称为祝京兆。在南京任上近一年，祝允明上疏求致仕。春二月十二日，祝允明过武林寓昭庆寺，访灵梵上人，得览赵文敏所书《圆觉经》，乃闭关月余，敬书《圆觉经》一卷。三月，祝允明作草书卷于从一堂。五月五日，祝允明行书《庄子逍遥游》于寒绿堂。是年，祝允明作《读嘉靖改元诏书并阅邸臣敬作古调》一首。作草书《荔枝赋》。又作草书《前后赤壁赋》卷。
嘉靖二年（1523年）正月初七，作《鹤章》其序曰：“癸未岁人日，余家搆新堂成肃延北山，老师醮陈感佑之，谌当奏章时仙骐三辈旋导燎台，奏升而驾亦逝众目瞻竦敬赋一章铭志，玄赐兼谢周师精髙之效书奉并望和篇。”归乡后居外祖父徐有贞日华里旧宅，正月八日，筑怀星堂。三月，作《苏台八咏小词》。四月，文征明至京师，授翰林待诏，祝允明有诗见赠。闰四月下旬，祝允明过云庄楼酒次，出经纸索书千文。二十五日，祝允明作草书《自书诗卷》，又作草书《太白酒楼诗卷》，草书《柳宗元梓人传轴》。十二月初二日，唐寅殁。应唐寅之弟唐申（字子重）之请，祝允明撰《唐子畏墓志并铭》，王宠书。祝允明曾作《哭子畏二首》及《再挽子畏》。是年，祝允明又作《赵姑夫启殡祭》、《李硕人墓志（李柔）》《史在野（史臣）》《古调尚书内相毛文简公挽辞（毛宪）》。
嘉靖三年（1524年）三月，祝允明作《所事儒教鬼神解》。秋夜，饮宴于陈氏山亭，灯下草书《赤壁卷》：“秋八月望夜，设小宴中庭，月色如画，另仆篝灯，漫书苏公赤壁二赋，以归文贵孙子缘。”同年某日，又作《前后赤壁赋册》。老师王鏊殁，年七十五岁，十一月二十日，祝允明作《祭王文恪公文》。祝允明又作《张文声妻左氏墓志铭》《苏州府学政科盛公墓志铭》《守斋处士汤君闻守生圹志》《先妣陈夫人墓志》。其继母陈夫人于十一月二十日，葬于横山丹霞坞其父坟茔之右，年七十有六。
嘉靖四年（1525年）二月，祝允明楷书《离骚经》。初夏，草书《夏后氏之圭帖》。七月，为九畴作草书《月赋》卷。又作草书《和陶渊明饮酒二十首》。秋日，作草书《七律九首帖一卷》。又作草书《闲居秋日诗》卷。又作草书《七言绝句》卷。九月，祝允明访文嘉，文嘉知悉祝氏手里拮据，设茧丝纸及上好笔墨，引起祝允明豪兴，挥写行草《古诗十九首》，嘉付以酬金。此卷后刻于文征明《停云馆帖》。同月，祝允明曾用二文羊毫作行草应酬，并题于后。某日，为顾璘书写《千字文、长清静经》卷。又作《志谢可节墓志铭》。
嘉靖五年（1526年）正月，允明作《太仓州新志序》。九月七日，作《祝文》。十月，昆山魏诚甫远谒祝允明，求书《黄庭经》，祝允明抱病书写。又作小章草《书述》。十一月，祝允明作章草《后赤壁赋》于文征明《赤壁图》后。是年，作组诗《怀知诗》，缅怀平生知己一十八人，共一十九首。十二月二十七日（1527年1月28日），祝允明病故。
嘉靖七年闰十月十六日（1528年11月27日），祝允明葬于横山丹霞坞其祖父祝颢墓旁。好友王宠为其写行状，陆粲为其撰墓志铭。

书法传承
祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。北京大学教授、引碑入草开创者的李志敏评价：“祝枝山的狂草，骨力弱于旭、素，但在宋人影响下，又自成一格”。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明时常寄宿在外公家里，因此徐有贞的书法风格对他影响是很深远的。
李应祯也是一个有名的书法家。祝允明也一直得到李应祯的指导。在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。
据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。
书法主张
祝允明书法主张是“性”与“功”并重超然出神采，祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备，在他的代表作《闲居秋日》《致元和手札》《燕喜亭记》《乐志论》《饭苓赋》《云江记》等就秉承了他所倡导的“性”、“功”并重的原则。对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。
他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。他跋《山谷书李诗》云：“双井之学（黄庭坚之学）大抵以韵胜，文章诗书画皆然，姑论其书积功固深，所得固别。要之得晋人之韵，故形貌若悬而神爽冥会欤!此卷驰骤藏真，殆有夺胎之妙，非有若据孔子比也，其故乃是与素同得晋韵然耳。”(《祝枝山全集》卷二十五)可见他主张学古贵在求其气韵神情，而不必规规于点画形似。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。
祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。 
书法特点
祝允明书法主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。受黄庭坚影响很大，所以书法有铁画银钩之称。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似，如《草书自诗卷》《致元和手札》《草书千字文卷》《王文恪公卷》等。祝允明高明之处，将黄庭坚行书笔法的特点融于自己小行楷书作中。因此，祝允明对黄庭坚的取法无疑是一种新的创造。
后世影响
祝允明在书法史上最巨大的影响莫过于其重新倡导北宋尚意书风，并上承唐人狂草之路，使唐宋后狂草一脉的没落的局面有所改观，使得狂草重新出现在书法史的畛域里。他将黄庭坚草书与唐颠张醉素的草书通过自己的整合而成为一种新式的草书图样出现在明代书坛，并使之成为明代草书的典范，开此风气之先河。为之后的徐渭、黄道周、倪元璐、张瑞图、王铎的草书崛起起了引领作用。
自祝允明以后的书家显然不满足于元代赵孟頫帖学仿古、拟古的书学思想与审美观念。因此，祝允明草书审美风格的确立开创了明代浪漫主义风格，同时也为后代的书家将这种风格推向高潮埋下了一颗种子。

明代黄省：枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？群萌万象出毫下，运肘便觉风云俱。丝持浪转信神动，筋迥墨纵皆春敷。分明造化宰君手，左攒右剪形形殊。天愁鬼器不宁岁，鸾惊龙骇谁争驱？迩来南海作仙令，难筹历险笔愈圣。奇文豪咏兼称之，处处江山好辉映。余也飘飘紫台客，向长五岳将浮屐。多君惠我《远游》篇，得展梦窗喜魂魄。呜呼羲之眼前人不识，笑杀千金买遗迹！
明代顾璘：（祝允明）书学自《急就》以逮虞、赵，上下数千年，罔不得其结构。若羲、献真行，怀素狂草，尤臻笔妙。一朝书品，不知合置谁左。
明代朱谋垔：祝允明，字希哲，号枝山，长洲人。……书学自《急就章》以至羲、献、怀素，无不淹贯，而狂草本朝第一。当时评者云其书法顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群，风格迥绝。然真不如行，行不如草，以豪纵者胜。又云枝山真行，有天马行空之态，第人能品。 
明代王世贞：吴中如徐博士昌谷诗，祝京兆希哲书，沈山人启南画，足称国朝三绝。
明代文震孟：（祝允明）书法魏晋六朝，至欧、颜、苏、米，无所不精诣，而晚节尤横放自喜。一时名声大噪，索其文及书者接踵。或辇金帛至门，辄辞弗应。《姑苏名贤小记》 
明代钱谦益：为家未尝问有无，得俸钱及四方饷遗，辄召所善客噱饮歌呼，费尽乃已。或分与持云，不留一钱。每出，追呼索者相随于道路，更用为忭笑资。其殁也，几无以敛云。
清代王澍：“有明书家林立，莫不千纸一同，惟祝京兆书变化百出，不可端倪，余见京兆书百数，莫有同者，信有明第一手也”
清代孙衣言：香光居士谓京兆书如绵裹铁，如印印泥，此作殆不尽然。然顾华玉、文徵仲皆谓其晚年狂放，似徐武功，此殆其晚境耶。 
清代朱和羹《临池心解》云：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚（遂良）公。”
李志敏：“祝枝山的狂草，骨力弱于旭、素，但在宋人影响下，又自成一格”。
祝枝山以五十五岁“高龄”来到岭南，任惠州府兴宁县知县。时人对他的评价是“政绩可颐”，《怀星堂集》提要中，亦称道他治政有方，“非专以文才自放者”。

唐伯虎考祝枝山
唐伯虎与祝枝山是莫逆之交，二人经常往来，上门不必通报，临别无需相送。一天，祝枝山刚踏进唐伯虎的书斋，就要品茶猜谜，唐伯虎笑着说：“我这时正巧做了4个字谜，你要是猜不出恕不接待！”说完，徐徐吟出谜面：“言对青山青又青，两人土上说原因；三人牵牛缺只角，草木之中有一人。”
不消片刻，祝枝山就破了这谜，他不慌不忙坐下，笑着说：“那就倒茶来吧！”
祝枝山闯酒席
祝枝山生性诙谐，贪杯中物。一天，唐伯虎与文征明瞒了祝枝山，躲在一处饮酒，不料被祝枝山得知，也急急忙忙赶到那里，一进门就大声嚷道：“今朝吃福好，不请我自到。”说罢，坐下便要吃酒。唐伯虎向文征明眨眨眼，然后又对祝枝山说：“今天我们吃酒，有个规矩，须即景吟诗一首作为谜面，打一昆虫名，否则不准吃。“祝枝山笑笑说:“好吧，你们先说。”唐伯虎便吟道：“菜肴香，老酒醇，不唤自来是此君，不怕别人来嫌恶，撞来席上自营营。”文征明接看说：“华灯明，喜盈盈，不唤自来是此君，吃人嘴脸生来厌，空腹贪图乱钻营。”
不速之客祝枝山听了，知道他们在取笑自己专吃白食，但却假装不懂，便也吟了一首：“来得巧，正逢时，劝君莫怪盘中食，此公满腹锦绣才，不让吃喝哪来诗？”吟罢，三人相视大笑，开怀畅饮，直吃到酩酊大醉方休。
勤政简任
祝枝山到任兴宁知县伊始，即微服私访、体察民情。兴宁僻远穷瘠，祝枝山走乡串户私访，专挑土地贫瘠、茅舍倾斜之农户。得悉百姓一日三餐以有野菜、番薯即算上佳食物时，心中酸楚，当即承诺减免赋税。在祝枝山任内五年余，兴宁百姓生活大有好转，不少人家可至丰衣足食，而其本人却因催缴赋税不力，被朝廷减薪、停薪：“是岁冬暮，因拙于催科，秋税误期，被夺俸。”是故，祝枝山有“夺禄浪言耕有代”之名句。《县斋早起》：“县小才疏政未成，披衣冲瘴听鸡鸣。向来啸傲知多暇，老去驱驰敢自宁”一诗，可见其勤勉政事之一斑。故而朝廷虽责祝允明催科不力，仍赞其勤于政事，为官清廉，并以政绩卓著的察考结果，转迁应天府通判，世称祝京兆。
听讼决案
兴宁地处偏远，“民尚哗讦，讼牒傍午”。民风不良，多有因小事引发邻里纷争者：“凡民有事，两自谓直，不肯下家族乡侣。判以理，未遽服”。祝枝山到任后，勤于政务，决讼得法，赏罚分明，严厉打击无良者，使“奸黠敛迹”。清末民初兴宁乡贤、中山大学文学院教授罗献修纂《兴宁乡土志》，亦称许祝枝山“公余属文赋诗，濡毫遣兴，裕如也”。可见其治政之才。
捕盗平贼
王宠《明故承直郎应天府通判祝公行状》记：兴宁“故多盗，窜处山谷，时出焚劫，为民害”，“公（允明）设方略捕之，一旦，获三十余辈，桴鼓不警”。正德七年（1512），漳南大帽山贼首张番璮等聚党数千，流劫村落，攻陷宁化、石城诸县，朝廷命周南前往剿平。正德十年（1515）大帽山余乱复起，祝枝山亲率兵勇前往平乱，斩其首领，“并歼其党四十余人”，从此境内安宁。
兴修建设
正德十年（1515），祝枝山主持重建兴宁城内老街关帝庙。其后数年，祝枝山又先后组织修葺城中寺庙、亭台诸处。《惠州府古迹考·县志》记：“兴宁县湖山胜览亭，在永福寺。明正德中，郡守陈祥辟淫祠改建，知县祝允明记”；“迎恩亭，在县西南五里，久废。明成化十六年，知县侯爵再建，又毁。正德十三年，知县祝允明复建。圮后，邑人黄文祖修之”。修葺城隍庙，祝枝山更以私俸补足款项：“戊寅之岁，予初考将盈，每谒祠，见颇有未葺饰处，稍以私钱整之”。正德十四年（1519），祝枝山主持兴建和山岩寺。同年，祝枝山发动叶塘乌池村绅吴法谦率众兴修水利，在乌池与大坪朱坑村交界处，筑石陂一座，并开挖经龙跃、龙塘至坪埂村的灌溉渠一条，全长10多公里，可灌溉农田1500多亩，至今仍发挥效益。学宫、和山岩寺诸处，遗迹今犹存，邑人感其功德，特于和山辟建“祝王游院”，墙上绘有祝枝山和王天与（兴宁人，正德九年进士，曾任江西宁都知县、浙江道御史）全身像，记其功绩。
简进秀异
祝枝山有感于兴宁学风不兴，“暇则亲莅学宫，进诸生，课试讲解。岭之南，彬彬向风矣。”经其提携、奖掖，僚属张天赋拔贡，后任湖南浏阳县丞。其余奖掖者，亦不在少数：“丙子、己卯再乡试，公皆参典文衡，得士之盛，与有劳焉。”兴宁文教，由此大兴。咸丰《兴宁县志》“学额”记：“县学额明以前无考，崇祯八年知县刘熙祚以兴宁人文日盛，申详学宪魏浣初，题升兴宁为中县，定额岁科二试，各入学三十名洎入。本朝裁额岁科二试，各入学十二名，岁试取武生十二名雍正二年诏天下学臣查人文最盛之州县，题升广额。三年，知县王师旦申详学宪惠士奇，题升兴宁为大学。”
编修县志
正德十一年（1516），祝枝山主持修撰县志四卷，题为《正德兴宁县志》，为本县乃至客家地区现存县志中最早的一部。明嘉靖国子监祭酒、《广东通志》编纂者、大儒黄佐在《惠州府志》中提出地方志撰修标准：“地理以稽实，建置以明制，田赋以恤隐，祠祀以正典，官师均列，而信教、人物、选举，上行而下秩；杂志、类物，辅化，崇正义而黜异端，损浮冗而要简确”。据此，黄佐对《兴宁县志》予以高度肯定：“虽祝君允明志兴宁、陈君用贞志长乐，有行于时。而博罗、龙川，则未有成编；矧和平新建，罔有登载。乃今克会成书，俾足徵焉，岂非典哉？”。
文化交流
祝枝山虽曾自谦“拙谋果是因微禄，好傍吴田晏起耕”（《县斋早起》），但其在兴宁任上展现出循吏之才。明代岭南意识勃兴，本土文士纷纷寻求具鲜明地域标记的文化人物代表。明中期，祝枝山宦游岭南时留下大量描写岭南风物的文学作品，及与岭南士人的唱和，如上任伊始即先后与河源令郑源、徐闻令等交游；治兴期间奖掖僚属张天赋、王天与等；与南海伦以谅、伦以训兄弟等岭南名士的切磋，可谓是明代岭南文化与岭外文化相砥砺、激荡的一个侧面，既构建了岭南文学在这一时期的生动图卷，也抬升了岭南文化的整体格局。
蓼花传说
祝枝山还把江南制作点心的工艺带到兴宁，结合客家点心制作特色，用糯米、芋头、芝麻、砂糖等原料，制作成一种又酥又香，又脆又甜，色、香、味俱佳的食品，命名为“兴宁蓼花”，成为如今当地人民及游客喜爱的点心。

根据祝允明的好友王宠记载，祝允明葬于横山丹霞坞其祖父祝颢墓旁。但经过历史的沧桑变化，祝允明的墓早已经被夷为平地，荡然无存了。