光绪二十二年（1896年）十二月七日，郁达夫出生于浙江省富阳市满州弄（现更名达夫弄）的知识分子家庭。
光绪二十五年（1899年），郁达夫的父亲去世，家庭陷入了窘迫的境地。
光绪二十九年（1903年），郁达夫进入私塾读书。
光绪三十四年（1908年），就读富阳县立高等小学。
清宣统二年（1910年），郁达夫与徐志摩、厉麟似一同考入杭州府中学堂，后又到嘉兴府中学和美国教会学堂等校学习。
宣统三年（1911年），郁达夫进入蕙兰中学读书；在这一时期，开始创作旧体诗，并向报刊投稿。
民国元年（1912年），考入浙江大学预科，却因参与学潮被校方开除。
民国二年（1913年），郁达夫随长兄郁华（郁曼陀）赴日本留学。
民国三年（1914年）七月，考入日本东京第一高等学校，医科部特设预科，并开始尝试小说创作。
民国四年（1915年）七月，东京第一高等学校，特设预科，毕业。
民国四年（1915年）九月十三日，名古屋第八高等学校（现名古屋大学），医学部入学。
民国五年（1916年）名古屋第八高等学校（现名古屋大学），改读法学部政治学科。
民国八年（1919年）七月，名古屋第八高等学校（现名古屋大学），毕业。
民国八年（1919年）十一月，东京帝国大学（现东京大学），进入经济学部学习，留学期间，郁达夫阅读了大量外国小说，尤以俄、德小说居多。
民国十年（1921年）郁达夫与同为留日学生的郭沫若、成仿吾、张资平、郑伯奇组创文学团体“创造社”，同年，开始小说创作。
民国十年（1921年）十月十五日，他的首部短篇小说集，亦是中国现代文学史上第一部白话短篇小说集《沉沦》出版，轰动国内文坛。
民国十一年（1922年）三月，东京帝国大学（现东京大学），于经济学部毕业，获得经济学学士学位。同年郁达夫回国，在安庆法政专校教授英语（一说为安庆一中），与当时同为该校教员的陶希圣颇有交往。
民国十二年（1923年），辞职，出任北京大学讲师，讲授统计学。
民国十三年（1924年），赴国立武昌师范大学任教，为期亦仅一年。
民国十五年（1926年），任教于广州中山大学文学院，年底辞职，返回上海后，郁达夫开始主持创造社出版工作，发表了《小说论》《戏剧论》等大量文艺论著。
民国十七年（1928年），郁达夫加入“太阳社”，并在鲁迅支持下主编《大众文艺》。
民国十九年（1930年），中国左翼作家联盟在上海成立，郁达夫为发起人之一，但不久即退出，同年任安徽大学中文系教授，仅四个月。
民国二十一年（1932年）十二月一日，郁达夫在《现代》（2卷2期）上发表短篇小说《迟桂花》。
民国二十二年（1933年），郁达夫加入中国民权保障同盟，四月，由上海移居杭州，创作大量的山水游记和诗词。
民国二十三年（1934年），郁达夫任浙江省政府参议。
民国二十四年（1935年），担任《中国新文学大系》内的《散文二集》之主编。
民国二十五年（1936年）二月，郁达夫应当时国民政府福建省主席陈仪之邀出任福建省参议兼公报室主任。在福州，郁达夫号召文化界积极开展抗日救亡活动，任福建省政府参议兼公报室主任，民国二十五年（1936年）十月二十四日，为纪念鲁迅先生逝世，写了《怀鲁迅》一文。十一月，郁达夫访问日本，十二月十七日，郁达夫在离日归国途中访问台湾，会见杨云萍、黄得时等文化界人士，抗日战争初期，郁达夫任《福建民报》副刊主编。
民国二十六年（1937年）八月，成立了“福州文化界救亡协会”，郁达夫被公推为理事长。并与杨骚一起担任《救亡文艺》主编。在47天内，郁达夫发表的作品就有20篇（其中连续8天每天写一篇）。他在光禄坊寓所为文学青年程力夫的题词中写道：“我们这一代，应该为抗战而牺牲。”
民国二十七年（1938年）三月，中华全国文艺界抗战协会在武汉宣告成立，郁达夫赴武汉担任政治部设计委员，参加军委会政治部第三厅的抗日宣传工作，会上周恩来和郭沫若相继发表演说，郁达夫并在中华全国文艺界抗敌协会成立大会上当选为常务理事，任研究部主任以及《抗战文艺》编委。期间曾赴徐州劳军，在各前线参访。
台儿庄大捷后，郁达夫受命作为特使率国民政府军委会政治部代表团到台儿庄劳军，巧遇想去台儿庄考察、但未获批准的美驻华武官史迪威。后经郁达夫协调，李宗仁答应史迪威到台儿庄考察。史迪威后来写了一篇关于台儿庄战役的详细报告，在一份军事杂志发表，在美国政府和军方引起了很大反响，促使美国开始对华援助。这次前线考察让郁达夫受到了极大鼓舞，他回到武汉写了一系列文章，热情讴歌了中国军民坚决抗战的英雄气概。
民国二十七年（1938年），应新加坡《星洲日报》邀请，郁达夫前往新加坡参加抗日宣传工作，在船上他写下了《岁朝新语》，坚信“中国决不会亡，抗战到底，一定胜利”。到达第二天，郁达夫连生活都没安排好就写下了《估敌》一文，坚信“最后胜利，当然是我们的，必成必胜的信念，我们决不会动摇”。文章引发了强烈反响。
在担任《星洲日报》主笔期间，他还同时编四五种刊物，发表了400多篇支援抗日和分析国内外政治、军事形势的政论、杂文、文艺杂论等，宣传抗日，海外华侨纷纷捐款捐物支持抗战，许多华侨回国参加抗战。
太平洋战争爆发后，新加坡文化界同仁在中共党员《南洋商报》主编胡愈之的领导下成立“星洲华侨文化界战时工作团”，郁达夫任团长兼任干部训练班主任，胡愈之任副团长。
民国二十八年（1939年）一月一日，郁达夫便发表了旧体诗《雁》，指出“文化人要做识风浪的海鸥”。同日发表政论文《估敌》，全文三千余字，分析日军动向，剖析敌人虚弱本质，曰“敌国内既无可调之兵，国外亦无存聚之货”“最后的胜利，当然是我们的”。
民国二十九年（1940年），郁达夫与关楚璞、姚楠、许云樵等文人创建新加坡南洋学会。
民国三十年（1941年），太平洋战争爆发后，任“星华文化界战时工作团”团长和“新加坡华侨抗敌动员总会”执行委员，组织“星洲华侨义勇军”抗日。
民国三十一年（1942年）年初，郁达夫出席了由陈嘉庚领导成立的“新加坡文化界抗敌联合会”成立大会，被选为新加坡文化界抗日联合会主席。成为新加坡华侨抗日领袖之一。二月，新加坡沦陷后，由于汉奸告密，日本宪兵开始全面调查郁达夫，并准备对郁达夫在内的南下文化界人士实施大屠杀。身处险境的郁达夫安排胡愈之等人先行离开印尼。胡愈之、郁达夫等参加抗战委员会的28位文化界人士流亡到印尼苏门答腊岛中西部的巴亚公务市，郁达夫化名赵廉，在当地华人协助下开了一家“赵豫记”酒厂；后来日本宪兵得知他精通日语，胁迫他当了7个月的翻译。其间，他暗中救助、保护了大量文化界流亡难友、爱国侨领和当地居民。在当地华人协助下开设酒厂谋生。
1945年8月29日晚，郁达夫在南洋的一个小市镇失踪；9月17日，被日本宪兵杀害于苏门答腊丛林。
抗战胜利后，陈嘉庚曾对中共党员国外统一战线负责人夏衍说：“那时郁达夫不仅掩护了我，还援救了许多被日本人逮捕的华侨。”一位马来西亚共产党负责人说：“没有他的帮助，我们的组织会遭到不可补救的损失。”

创作风格
文学创作阶段特色
早期：1920年－1933年。在这十几年的时间里，郁达夫一共写了《沉沦》《银灰色的死》等二十六篇抒情性散文和六七十篇议论杂文，表现了他从日本回国时满怀希望的心情和见到满目疮痍的祖国后无限失望的感叹，既有他对革命的前途感伤悲观的思想，又有对革命慷慨激昂，疾声呐喊的激进的理论。
中期：1933年－1938年。这个时期，是郁达夫思想的一个低潮期，由于国民党的白色恐怖，使他走上了消极避世的道路，追求一种落后的“名士”风度，留连往返于山林江湖。这就充分暴露出他作为从封建旧营垒中出来的小资产阶级知识分子的弱点——软弱性和妥协性。但是，我们还应该看到他憎恶现实，不愿同流合污，才逃遁的这一面。
晚期：1938年－1945年。1938年春，郁达夫参加了政治部第三厅的抗日宣传工作，他用笔参加战斗，写下了许多政论文章，用自己热情的声音来鼓舞人们战斗。
文学创作中的“自叙传”色彩
郁达夫的散文无一例外是“自我的表现”，而且是“自叙传”式的自我表现，是最为坦诚、露骨的自我表现。在郁达夫看来，小说带有作家的自叙传，“现代的散文，却更是带有自叙传的色彩。”其作品《还乡记》《还乡后记》和小说《迟桂花》，都运用大量内心独白式的抒情、描写、记叙，错落有致，感情真挚，打上有很深的个人印记。他自己的散文就是循着这一原则构造的。他不加掩饰的表露他的身世、思想、感情、癖好，将自己的信仰、习惯、性格甚至病态也大白于天下，以一己的身世、感受，集中表现了在旧社会的压迫、窒息下青年一代的精神苦闷，从而形成了自己独树一帜的文学特色。这种特色就是感伤的弱者的情调，浪漫的青年觉醒者的理想，反压迫的民主主义者的倾向。
首先，郁达夫强烈地表现出作家个性，这是郁达夫散文创作的理论认识，也是他“散文的心”。他在文中无所顾忌地对自己的思想、生活细节进行详细的描写，非常强效地表现了他“自叙传”的独特风格。第二，忧郁感伤的情调。郁达夫的散文，与小说一样与众不同，忧郁感伤的情调深深地烙印在他的创作中。第三，恣肆坦诚、热情呼号的自剖式的文字。第四，回肠荡气的诗的调子。
另外，郁达夫散文中那种不拘形式纵情宣泄的抒情方式，郁达夫的散文发出的是带有强烈个性的自己的声音，篇篇洋溢着回肠荡气的诗的情调，热情坦白，毫无遮掩地表现了一个富有才情的知识分子在动乱社会里的苦闷心情，展现出一幅幅感伤，忧郁而又秀丽、隽永的情景交融的画面。
文学创作中的伤感情绪的表现形式及其意义
在郁达夫作品中，其强烈的伤感情绪表现为两种形式：一是颓废，一是憎恨。既然生活是无味的，自然是死板的，自我也是废物——既不能事业有成，又不能摆脱苦闷，郁达夫就干脆自我放纵。其作品中的《感伤的行旅》《归航》可以看出其拼命地发泄一个人的本能，竭力要在病态中满足自我。这种情感和行为显然具有消极性，这是郁达夫文学作品中不健康的内容，但却绝不是反动的内容，绝不是与时代思潮格格不入的情调。郁达夫主要是以这种病态来发泄一个从封建礼教羁绊中觉醒了而又找不到出路的青年的苦闷。这种不健康的色彩下面仍有着五四“人的发现”所寄寓的积极的意味。
郁达夫自然地慨叹自己生不逢时，郁达夫将他的所有不幸，所有烦恼，所有悲苦，一齐倾向这个黑暗的军阀混战时代，向一个不人道的制度发出了一个哀鸣着的青年的控诉，表现了显而易见的反帝反封建的民主主义倾向，这种倾向虽不能说很深刻，但鲜明的态度、强烈的情绪却也给这种倾向涂上了积极战斗的色彩。
文学创作中感伤情调的时代意义
郁达夫虽然在文学作品中伤感得无以复加，但他也并没有放弃对理想的追求，无论是伤感压迫得他喘不过气来的时候，还是几乎坠入颓唐境地的时光，他的心中总有一个诱惑着他的理想。这个理想谈不上崇高，也不具备多么深刻的内涵，但对郁达夫来说，却具有巨大的人生魅力，是推动他奋斗，创造的动力，这就是女人的爱。
1927年，郁达夫曾在日记中写道：“我若能得到王女士（即王映霞——引者注）的爱，那么此后的创作力更要强些。啊！人生还是值得的，还是可以得到一点意义的。”郁达夫对女性的这神圣、痴想的情感，一方面当然是“自我”理想的表现，另一方面有分明映射着五四人的发现的光芒。周作人在《人的文学》中曾说过，女人和儿童的发现，是欧洲近代文明的产物。而对五四时期的中国来说，对女性的赞美和痴爱，那就不仅仅是一种现代意识的表现，也是对封建礼教最直接的批判。所以，郁达夫将女性作为自己的理想来追求，这种行为和艺术倾向，虽然在力度，深度上都不具备“崇高”的属性，但反封建的民主意识却是鲜明可见的。 
文学主张
郁达夫在文学创作上主张“文学作品，都是作家的自叙传”，因此，他常常把个人的生活经历作为小说和散文的创作的素材，在作品中毫不掩饰地勾勒出自己的思想感情、个性和人生际遇。
郁达夫的自传体小说代表作品是《沉沦》，郁达夫在《沉沦》中大胆地描写了男女性爱、性心理，同时也发出了“祖国呀祖国！我的死都是你害我的！”“你快富起来吧！强起来吧！”“你还有许多儿女在那里受苦呢”的悲号。
郁达夫的小说创作因为对传统道德观念提出了挑战，并且首创了自传体小说这种抒情浪漫的形式，对当时一批青年作家产生了深刻的影响，形成了二三十年代中国文坛一股浪漫派的壮观潮流。郁达夫还是中国新文学史上第一位在世时就已出版日记的作家。
从他的小说中找到了与自己心灵相撞的东西，那些不敢与封建道德决裂的文人，也把矛头直接指向了郁达夫。郁达夫在自传体小说中，除了反映下层知识分子失意、苦闷外，还有一些作品通过知识分子的视角反映处于社会底层民众的疾苦，表现了对劳苦大众的同情和关怀，如《春风沉醉的晚上》《薄奠》等。

中国前文联主席夏衍：达夫是一个伟大的爱国者，爱国是他毕生的精神支柱。
政务活动家胡愈之：在中国文学史上，将永远铭刻着郁达夫的名字，在中国人民反法西斯战争的纪念碑上，也将永远铭刻着郁达夫烈士的名字。
香港中文大学教授、国际知名文化研究学者李欧梵：与郭沫若所代表的叛逆、反抗、英雄式的“普罗米修斯型”浪漫主义者相比，郁达夫可说是消极感伤的“维特型”的代表，《沉沦》中的主人公，可以说正好符合这一类型人物的特质——“多情和神经质”、“忧郁成疾和宿命论者”。
郁达夫儿子郁飞：我的父亲是一位有明显优点，也有明显缺点的人，他很爱国家，对朋友也很热心，但做人处世过于冲动，以至家庭与生活都搞得很不愉快。他不是什么圣人，只是一名文人，不要刻意美化他，也不要把他丑化。
郁达夫的好友、艺术大师刘海粟：达夫感情饱满细腻，观察深切，才思敏捷，古典文学、西洋文学根基都雄厚。从气质上来讲，他是个杰出的抒情诗人，散文和小说不过是诗歌的扩散。他的一生是一首风云变幻而又荡气回肠的长诗。这样的诗人，近代诗史上是屈指可数的。在新文艺作家的队伍中，鲁迅、田汉而外，抗衡者寥寥。
中国现代文学家、历史学家郭沫若：郁达夫清新的笔调，在中国的枯槁的社会里面好像吹来了一股春风，立刻吹醒了当时的无数青年的心。他那大胆的自我暴露，对于深藏在千年万年的背甲里面的士大夫的虚伪，完全是一种暴风雨式的闪击，把一些假道学、假才子们震惊得至于狂怒了。
中国作家沈从文：郁达夫的名字，“成为一切年青人最熟悉的名字了。人人皆觉得郁达夫是个可怜的人，是个朋友，因为人人皆可以从他作品中，发现自己的模样”。

生死迷局
由于郁达夫的失踪太过诡秘，关于他的生死至今仍像谜一般没有解开。
较为流行的一种说法缘于1946年8月8日，邵宗汉先生从棉兰苏门答腊联军总部情报处所获取的消息。该消息证实，联军当局在日本战犯口中得知郁达夫于1945年9月17日被日本宪兵枪杀，同时被害者尚有欧洲人数名，遗骸埋在武吉丁宜附近的丹戎革岱。然而，这一说法却有个重大的疑点难以解释，即有研究者曾翻阅棉兰法庭的审讯记录，却完全寻觅不到有关郁达夫（赵廉）的蛛丝马迹。如果此说成立，那么郁达夫和同时遇害的几位欧洲人的被埋地点也应该很清楚，可是，郁达夫的遗骸在整个东南亚都找不到，所以这种说法的可靠性未能得到证实。
恋爱经历
文学与恋爱，在郁达夫是互为表里的。恋爱的激情，本来就已融化在他的血液之中，观其一生，无时不在飞扬着由恋爱所激发的才情，然后表现到文学的创作之上，写就了一章章不朽的名篇。同样，他的恋爱经历也如同他的文学名篇一样，焕发着迷人的光彩，怅惘也罢，迷离也罢，悲歌也罢，总之都成了传世的名作。
鲁迅著诗《阻郁达夫移家杭州》
鲁迅曾以世道艰难而著诗劝郁达夫不要移居杭州，可他“儿时曾作杭州梦，初到杭州似梦中”，终于在1936年—1938年，郁达夫实践了“把家安在杭州”的那个梦，虽只匆匆居杭两年，可他漂泊一生，故居多处，只有杭州这座屋，他出手亲自设计。
后是鲁迅先生亲笔手书的著名七律《阻郁达夫移家杭州》：“钱王登假仍如在，伍相随波不可寻。平楚日和憎健翮，小山香满蔽高岑。坟坛冷落将军岳，梅鹤凄凉处士林。何以举家游旷远，风波浩荡足行吟。”

富阳故居
郁达夫故居，在富阳市区郁达夫公园内、低矮围墙，一方庭院，郁达夫故居客堂，迎面就是斯人的一幅画像清瘦、儒雅，萧然独立。在陈列窗里，两张先后由新中国中央人民政府和民政部颁发的烈士证书，成为人们今日追思郁达夫抗战事迹一个最近的起点。楼房的客堂里陈列着郁氏故交互赠的字画，其中有鲁迅先生《自嘲》七律诗轴。
杭州故居
郁达夫故居建于30年代，属中式花园别墅，位于杭州市上城区大学路场官弄63号，叫“风雨茅庐”，是1933年4月郁达夫为暂避国民党的政治迫害，从上海举家移居杭州时购置的寓所。故居由当时学人马君武题为“风雨茅庐”，由郁达夫自己设计。